Lumineszenzverhalten von Retinsaure und analogen Verbindungen (German, Paperback)

Diplomarbeit aus dem Jahr 1999 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Heinrich-Heine-Universitat Dusseldorf (Unbekannt, Organische und Makromolekulare Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Inhaltsangabe: Zusammenfassung: In dieser Arbeit soll das Lumineszenzverhalten von Retinsaure und analogen Verbindungen untersucht werden. Hierfur sollen zunachst fur die spektroskopischen Untersuchungen ausreichende Mengen an Lycopin-Retinsaure 6 in Reinform dargestellt werden. Die Synthese soll in Anlehnung an Emmerich durchgefuhrt und gegebenfalls optimiert werden. Anschliessend sollen die Retinsaure 5 und deren acyclisches Isomer die Lycopin-Retinsaure 6 im Hinblick auf ihr Fluoreszenzverhalten untersucht werden. Die Problematik besteht darin, dass die Fluoreszenz der Lycopin-Retinsaure 6 bis dato noch nicht untersucht wurde. Die Fluoreszenz des cyclischen Isomers der Lycopin-Retinsaure 6, namlich die Retinsaure 5 wird hingegen in der Literatur beschrieben. Thomson konnte bei sehr tiefen Temperaturen (77 K) eine Fluoreszenz, allerdings mit sehr geringer Quantenausbeute (ffl = 0.0001 in Methanol) messen. Bei Raumtemperatur konnte die Fluoreszenz aufgrund der schnelleren thermischen Desaktivierung nicht gemessen werden. Es soll daher versucht werden, die Retinsaure 5 sowie die darzustellende Lycopin-Retinsaure 6 in Vesikelmembranen einzulagern. Es ist zu erwarten, dass im Falle einer Einlagerung, die Fluoreszenzquantenausbeute und somit die Wahrscheinlichkeit Fluoreszenz zu messen, grosser sein sollte, da die Einlagerung der Sauren 5 und 6 in die Vesikelmembran ihre Beweglichkeit stark einschrankt und somit die Floureszenzloschung aufgrund von Dimerisation und Aggregation im Vergleich zu frei beweglichen Molekulen vermindert sein sollte. In dieser Diplomarbeit konnte zunachst die Synthesemethode zur Darstellung der Lycopin-Retinsaure 6 von Emmerich optimiert werden. Hierbei konnte durch Anderung des Reaktionsweges und aufwendiger Aufarbeitung die Gesamtausbeute vo